Want create site? Find Free WordPress Themes and plugins.

Трехатомиые спирты содержат три гидроксильные группы при разных углеродных атомах.

Общая формула Сn
Н2n - 1
(ОН)3
.

Первый и основной представитель трехатомных спиртов — глицерин (пропантриол-1,2,3) HОСН2
—СHOH—СН2
ОН.

Номенклатура. Для названия трехатомных спиртов по систематической номенклатуре необходимо добавить к названию соответствующего алкана суффикс -триол.

Изомерия трехатомных спиртов, как и двухатомных, определяется строением углеродной цепи и положением в ней трех гидроксильных групп.

Получение. 1. Глицерин можно получать гидролизом (омылением) растительных или животных жиров (в присутствии щелочей или кислот):

O

H2
C—O—C//
—C17H35
H2
C—OH

| O |

HC—O—C//
—C17
H35
+ 3
H2
O  HC—OH + 3C17
H35
COOH

| О |

H2
C—O—C//
—C17
H35
H2
C—OH

триглицерид (жир) глицерин стеариновая

кислота

Гидролиз в присутствии щелочей приводит к образованию натриевой или калиевой солей высших кислот — мыла (поэтому этот процесс называется омылением).

2. Синтез из пропилена (промышленный способ):

CH3
CH2
Cl

| Cl2, 450-500
o
C
| H2O (гидролиз)

CH ———— CH ————

|| —HCl
|| —HCl

CH2
CH2

пропилен хлористый

аллил

CH2
OH HOCl (гипо-
CH2
OH CH2
OH

| хлорирование)
| H2O (гидролиз)
|

CH ———— CHOH ———— CHOH

|| —HCl
| —HCl
|

CH2
CH2
CL CH2
OH

аллиловый монохлор- глицерин

спирт гидрин

глицерина

Химические свойства. По химическим свойствам глицерин во многом напоминает этиленгликоль. Он может реагировать одной, двумя или тремя гидроксильными группами.

1. Образование глицератпов. Глицерин, вступая в реакции со щелочными металлами, а также с гидроксидами тяжелых металлов, образует глицераты:

H

|

H2
С—OH H2
C—O /
O— CH2

| | Cu |

2 HC—OH + Cu(OH)2
 HC—O/

O— CH + 2H2
O

| | H/
|

H2
C—OH H2
C—OH HO—CH2

глицерат меди

2. Образование сложных эфиров. С органическими и минеральными кислотами глицерин образует сложные эфиры:

H2
C—OH HO—NO2
H2
C—O—NO2

| H
+ |

HC—OH + HO—NO2
— HC—O—NO2
+ 3H2
O

| |

H2
C—OH HO—NO2
H2
C—O—NO2

глицерин азотная тринитрат

кислота глицерина

(нитроглицерин)

H2
C—OH HO—OC—CH3
H2
C—O—COCH3

| H
+ |

HC—OH + HO—OC—CH3
— HC—O—COCH3
+ 3H2
O

| |

H2
C—OH HO—OC—CH3
H2
C—O—COCH3

глицерин уксусная триацетат

кислота глицерина

3. Замена гидроксильных групп на галогены. При взаимодействии глицерина с галогеноводородами (НС1, НВr) образуются моно- и дихлор- или бромгидрины:

H2
C—Cl H2
C—Cl

| |

H2
C—OH  HC—OH  HC—Cl
CH2\

| HCl
| | HCl
| | | KOH
| O

HC—OH ——| H2
C—OH —— | H2
C—OH|——— CH/

| -H2O
| -H2O
| | -KCl, -H2O
|

H2
C—OH  H2
C—OH  H2
C—Cl
CH2
Cl

| |

HC—Cl HC—OH

| |

H2
C—OH H2
C—Cl

монохлор- дихлор- эпихлор-

гидрины гидрины гидрин

4. Окисление. При окислении глицерина образуются различные продукты, состав которых зависит от природы окислителя. Начальными продуктами окисления являются: глицериновый альдегид HOCH2
—CHOH—CHO, дигидроксиацетон НОСН2
—СО—CН2
ОН и конечный продукт (без разрыва углеродной цепи) — щавелевая кислота НООС—СООН.

Отдельные представители. Глицерин (пропантриол-1,2,3) НОСН2
—СНОН—СН2
OН - вязкая гигроскопическая нетоксичная жидкость (т. кип. 290 °С с разл.), сладкая на вкус. Смешивается с водой во всех соотношениях. Используют для производства взрывчатых веществ, антифризов и полиэфирных полимеров. Находит применение в пищевой (для изготовления кондитерских изделий, ликеров и т.д.), текстильной, кожевенной и химической промышленности, в парфюмерии.

Did you find apk for android? You can find new Free Android Games and apps.